Como remover um arquivo que tem um nome com mais de 255 caracteres, ou ainda, com caracteres estranhos, especiais, pontos em excesso, ou etc....
Deletar arquivos - Opção única: Usar o prefixo de caminho estendido (Bypass)
O prefixo \\?\ força o Windows a ignorar o limite de tamanho do nome do arquivo. Abra o PowerShell e use exatamente este comando com as aspas:
Remove-Item -LiteralPath "\\?\C:\Users\User\Desktop\nome-de-arquivo.pdf" -Force
Fonte IA.